当サイトへの検索ログを確認したら、プレイリストのやり方を求めて、このサイトに来られる方が結構いらっしゃるので説明します。
マニュアルを読むと、Windows Media Playerを使用すると簡単にできるような印象を得ます。実際、やり方を分かってしまえば簡単です。（実際のやり方は全然マニュアルには書いてありません。私の場合は直接Cowonに問い合わせました。２営業日で回答されました。けど説明のしかたとしてはちょっと失礼でした。言葉使いは丁寧ですが、MTPに指定しているのか？という感じの回答です。マニュアルに書いてあることを見落としたならこちらの責任ですが、書いてもないことをやっているのかと問い合わせるようなことを回答として出すのは社会人として駄目でしょう。せめてMTPに設定してお試しくださいとか書かないとねえ。）
設定→システム→USBモードでMTPにするだけです。初期値はMSCモードです。
MTPモードにすると、いわゆる携帯音楽プレーヤーとして扱われるようになります。MSCモードではUSBメモリとして扱われます。
Windows Media Playerで作成したプレイリストを同期（転送）リストまでドラッグした後、同期ボタンをクリックすれば、それだけでOKです。あと、MTPモードで転送すると、ジャケット画像も自動的に移されます。MSCモードではジャケット画像は自動に転送されません。
ただしMTPモードですと、動画や一部の音楽ファイルをD&Dでファイルブラウザーを利用して、直接コピーしようとすると、エラーになります。ファイルブラウザーを利用してのコピーを主に行う場合は、MSCモードにしましょう。
多分、動画ファイルも一度Windows Media Playerに認識させて、そこから転送すればMTPモードで転送できると思います。（未確認ですが）
プレイリストのファイル構造ですが、ルートの下にPlaylistsフォルダーが作成され、そこに*.plaファイルとして保存されています。.pla以外のプレイリスト形式も使用できるようですので、理解できる人は試してみてはいかがでしょうか。